Riedlingen ist über die Jahrhunderte hinweg Zentrum eines landwirtschaftlich strukturierten Umlandes. Schon immer hat die kleine Stadt den Schulen eine hohe Bedeutung zugemessen. Dass - auch schon in frühen Zeiten - dies nicht ohne Erfolg war, beweist die große Zahl Riedlinger Studenten, die bereits im 15./16. Jahrhundert aus der Lateinschule kommend an den verschiedenen deutschen Universitäten immatrikuliert waren. Es folgte die Normalschule, die Realschule, die gewerbliche Fortbildungsschule und schließlich im Jahre 1906 die Real-Lateinschule.
Bereits in den dreißiger Jahren wurde von der Stadt, Schulleitung und Elternschaft das Bildungsgefälle zwischen Stadt und Land erkannt. Der Ausbau des Progymnasiums zur Vollanstalt wurde das gemeinsame Ziel. Der ländliche Bezirk dürfe gegenüber den wirtschaftlich günstiger gelegenen Gegenden nicht benachteiligt werden. Im Jahre 1937 erteilte die zuständige Stuttgarter Kultusbehörde der damaligen "Oberschule für Jungen" in Riedlingen die Genehmigung, eine 7. Klasse zu führen, die dann 2 Jahre später im Jahr 1939 den ersten Abiturjahrgang der Schule bildete. An Ostern 1939 machten 23 Kandidatinnen und Kandidaten erstmals in Riedlingen die Reifeprüfung. Das Gymnasium wurde als öffentliche, staatliche Vollanstalt anerkannt. Ein Blick auf die zurückliegenden fünf Jahrzehnte macht deutlich, wie die Entwicklung des Gymnasiums Riedlingen mit der Geschichte der Stadt und ihres Umkreises sowie mit der geschichtlichen Entwicklung Deutschlands verbunden ist. Nach dem brutalen Missbrauch aller Bildungseinrichtungen durch die Nationalsozialisten und dem totalen Zusammenbruch folgten in den 50er und 60er Jahren der Wiederaufbau und der Ausbau gymnasialer Bildungseinrichtungen. Der Wiederaufbau war im Bereich der früheren französischen Besatzungszone geprägt durch die Einführung des sogenannten Zentralabiturs. Auch am Kreisgymnasium Riedlingen wurde 1948 diese Prüfungsform eingeführt, in der die Aufgaben der schriftlichen Prüfung nicht von der Schule selbst, sondern von besonderen Kommissionen einheitlich für alle Gymnasien im früheren Land Württemberg-Hohenzollern gestellt wurden. Durch diese einheitliche Aufgabenstellung und Korrektur der Prüfungsarbeiten, die später auf das gesamte Land Baden-Württemberg ausgedehnt wurden, ist das gymnasiale Bildungs- und Erziehungsziel rasch wieder erreicht worden. So wurde für die damaligen Abiturienten die notwendige Chancengleichheit geschaffen.
Die Bildungsreform der 60er und 70er Jahre zur Erschließung der Begabtenreserve war in Riedlingen mit einer erheblichen Zunahme der Schülerzahlen und damit mit einer Ausweitung des Bildungsangebotes verbunden. Die Stadt Riedlingen konnte aus eigener Kraft ein neues Gymnasium in der erforderlichen Größenordnung nicht bauen. 1967 entschloss sich der Kreistag des Landkreises Saulgau zur Übernahme der Schulträgerschaft. Die Entscheidung war nicht unumstritten. Als schwierig gestalteten sich überdies die notwendigen Planungs- und Baubeschlüsse und vor allem die Regelung des Gymnasiallastenausgleiches.
Für das Kreisgymnasium Riedlingen und die Stadt Riedlingen war die Erschließung des ländlichen Umfelds von besonderer Bedeutung. Durch ein weit verzweigtes Busliniennetz wurde in den 60er Jahren einer Bevölkerung von weit über 30000 Einwohnern im Riedlinger Raum ein gymnasiales Bildungsangebot mit einem altsprachlichen, einem neusprachlichen und einem mathematisch-naturwissenschaftlichen Zug erschlossen. Dabei wurden nicht nur Gemeinden im Kreis Biberach, sondern auch im Kreis Reutlingen und im Alb-Donau-Kreis einbezogen. Die überörtliche Bedeutung des Kreisgymnasiums unterstrich gleichzeitig die Mittelpunktsfunktion der Stadt. Der Landkreis Biberach als Schulträger hat diese Entwicklung seines Gymnasiums seitdem stets in besonderem Maße gefördert.
Als ehemalige Oberamtsstadt und jetziges Mittelzentrum hat Riedlingen ein vielfältiges Bildungsangebot.